Είναι ένας ηθοποιός που την περίοδο της μεγάλης του επιτυχίας είχε κάψει πολλές γυναικείες καρδιές. Ο Βασίλης Κούκουρας τα τελευταία χρόνια δεν απασχολεί περιοδικά κι εφημερίδες με την ζωή του.
Το βράδυ της Τρίτης 4 Δεκεμβρίου ο ηθοποιός πήγε στην επίσημη πρεμιέρα της παράστασης "Η γιαγιά" που ανεβαίνει στο θέατρο "Διάνα". Η αλλαγή στην εμφάνιση του είναι εμφανής, έχοντας πάρει λίγο βάρος και τα μαλλιά του να έχουν γκριζάρει αρκετά.
Ο Βασίλης Κούκουρας τα τελευταία χρόνια δουλεύει αδιάκοπα στο θέατρο, κάνοντας επιθεώρηση. Μαζί του είναι πάντα η σύντροφός του, επίσης ηθοποιός, Τίσσα Βασιλάκη. Το ζευγάρι γνωρίζεται πολλά χρόνια κι έχει συνεργαστεί στο παρελθόν. Είναι μαζί αρκετό καιρό και δεν απασχολεί με τη σχέση του τα μέσα. Αυτή την περίοδο κάνουν περιοδεία σε όλη την Ελλάδα με την παράσταση "Βουλή Καλλιγραφία" στην οποία συνεργάζονται.